相约2000年剧情介绍：
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父母早逝，婚前逃跑，大寶陷入深深的抑鬱，小康一直想轉行經商和投資市場，卻意外遇見即將嫁給獅城兒子的新加坡盧文華家庭。華僑少女陳慧慧。陳慧慧不知道，香港少年再寶和他的新加坡朋友阿圖，打算在上海尋找開發阿圖製作，小康與樂貝、辛的婚禮……慧慧最終離開了大家，和盧一起回來了文華到新加坡，兩人聊得很開心。慧慧的搭檔也找到了上海，在飛機上再次遇見了大寶。在諸多問題中擦肩而過，兩人一分錢都沒有，但始終沒有成功。要自由生活，我不得不住在上海大寶小康的朋友家。小康是一個典型的上海男孩。他與就讀於音樂學院的姐姐阿英住在一起。由於誤會，他為一路上溫柔善良的市民帶來了力量。但這一次，他給阿嬰和樂貝帶來了美好的生活，他一個人去上海尋找祖父生活的例子。他的女朋友樂貝是航空公司的看守人，不喜歡精英團隊的規則，而且自願的。巨額獎金得到了祖父惠惠一生的榜樣，總是與性格堅強的樂貝發生衝突。阿英愛上了同學家輝，她和小康一直沒有足夠的財力結婚，所以她傷心地回到了香港。幾個月後，慧慧想聘請大寶做他的上海導遊。不想一到上海匯匯就丟了錢包，遭到了小康的反對。大寶和慧慧的到來改變了他們的生活
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